由于孝端文皇后的缘故，吴克善很早就进入了清朝统治者的视线。皇太极为了拉拢他，特意将自己的公主嫁给吴克善的儿子，因此两人成为亲家。吴克善最为出名的事件发生在天聪八年，当时他带着妹妹海兰珠前往盛京，将其交给了皇太极。皇太极对海兰珠极为宠爱，忽视了后宫的其他嫔妃。

后来皇太极去世，顺治继位。在顺治大婚时，原配皇后竟是吴克善的女儿孟古青。这并非顺治本意，而是政治博弈的结局。当时孝庄与多尔衮掌握朝政，孝庄为了家族利益选了自己的侄女孟古青为皇后。

但这段婚姻并不快乐，顺治崇尚节俭，而孟古青出身贵族，爱慕奢侈，喜欢讲排场，且有善妒之心。顺治对孟古青失去了耐心，最终在顺治十年废掉了她，改立为静妃。这对吴克善来说一个巨大的打击，他悄悄将女儿带回家乡。

据朝鲜《李氏王朝》记载，孟古青在废后时期已怀上顺治的孩子，生下了一个男孩。清朝开始并不知道这件事，后来男孩长大后才被发现。他们希望通过谈判让蒙古归还这个孩子，但吴克善坚定留下孩子，最终男孩没有回到紫禁城，他的后续命运无人知晓。

在最近的热播剧《美人无泪’里面提到了吴克善的名字，他与自己的母亲害死了海兰珠的母亲，因此与海兰珠的弟弟阿古拉有仇。剧中将吴克善刻画为一个大坏人，因此他的最终命运可能是不得善终。但历史上的吴克善确实是孝庄的哥哥，并且最终是善终。

接下来我们需要搞清楚悼妃与孝庄太后以及顺治之间的关系。悼妃实际上是孝庄太后的娘家侄女，即顺治帝的嫡亲表妹。除此之外，孝庄太后的二哥的两个孙女也嫁给了顺治，分别是后来的孝惠章皇后与淑惠妃。也就是说，顺治的原配废后、悼妃、孝惠章皇后与淑惠妃都是来自同一家族的堂姑侄四人，她们全部嫁给了顺治帝。这种姑侄四人共侍一夫的情况在清朝历史上绝无仅有。

关于吴克善的生平事迹中最为人所津津乐道的是他与清朝皇室之间的紧密联系。先是哲哲嫁给了皇太极，再是孝庄也嫁给了皇太极当老婆。吴克善的姑姑和妹妹都嫁给了皇太极，这使得他在清朝的地位非常稳固。他对清朝的贡献以及对家族的维系使其成为清朝非常重视的人物。他与孝庄的关系深厚，也正由于孝庄的缘故，他在清朝皇室中的地位有很大的提升。除了上述提到的几位重要女性人物外，吴克善还有一个女儿孟古青曾是顺治的第一任皇后。然而因性格不合最终被废后处理。之后吴克善对顺治心存芥蒂处处与朝廷对着干最终导致他的地位开始走下坡路逐渐失去了实权最终在1666年去世结束了他的传奇人生。